首次触电与刘德华合作 没出名
2009年毕业于中戏科班的陈晓，最先和华谊签约，以华谊新人参演徐克导演的《狄仁杰之通天帝国》，出演国师陆离一角，与刘德华等一线明星合作，但仅为客串，并没有为他带来过多关注。是陈晓踏入影视的小小一步，片中的表现也得到导演徐克的高度看好与认可。
“打酱油” 当配角结识伯乐
2010年，陈晓(微博)出演李慧珠导演，任泉出品，于正制作的《国色天香》，演绎重情重义的仆人贺坤，被评论为最帅仆人，尽管角色并不重要，但并不影响剧中的精彩演出。而之前的作品中都只算客串，并未给其带来太大关注，随着此剧的热播，陈晓出众的长相和演技开始慢慢显露出来，可以说此时他的演绎生涯开始慢慢起步了，郭啸天一角也是被演绎的颇为成功。而与于正的合作更是一个重大的转折点。
同年，陈晓还出演革命励志片《日出东方》，饰演留洋归来的教师萧洋，儒雅大方的萧洋，在剧中是毛泽东的老师，这一角色并没有历史人物原型。
于正把其从二线送上一线行列
2010年，陈晓签约于正工作室，开始了他的走红旅程。
在成功饰演郭啸天一角后，在热播剧《宫锁珠帘》饰演善良的十九阿哥允禧，如果说郭啸天是陈晓早期最成功的一个角色，那么允禧则是接近成功的一个角色，人气也与日俱。
陈晓曾经说：“我的经纪人带着我跑组，如果带着阶级眼光来看，当时我就一个小演员，没想到争取到了于正《宫锁珠帘》里的角色。我是巨蟹座的，很渴望家庭式的温暖感觉，整个剧组和于正工作室都让我觉得很温暖，拍完这部戏之后就有了留恋的情绪。
担任男主角 凭借《笑傲江湖》 《陆贞传奇》红透半边天
2013年《笑傲江湖》陈晓版林平之闪亮登场。把坏人演成偶像令陈晓粉丝人数暴涨。
2013年5月5日由湖南卫视金鹰独播剧场播出的《陆贞传奇》，陈晓第一次挑大梁出演男一号高湛，剧中睿智隐忍痴情完美的太子高湛，博得大量的叫好声，通过此剧陈晓可谓是红透半边天，至高不下的收视率和与日俱增的粉丝量，陈晓的成绩有目共睹。
网友PS陈晓《神雕侠侣》剧照
饰演杨过必然引起新一波关注
于正新剧新《神雕侠侣》虽然预定2013年8月26日开机，但杨过一角早已为陈晓预留。 陈晓透露自己正在拍摄于正新剧《云中歌》，新《神雕侠侣》剧本还未细看，但上学时已熟读原著，“刘德华、黄晓明版的电视剧没有看。但96版‘神雕’给我的印象最深，李若彤、古天乐扮演的小龙女和杨过我觉得最经典”！
